A temporada mais agitada em Ilhabela é sem dúvida o verão, mas ao longo do ano o arquipélago recebe alguns eventos muito interessantes. O principal é a Semana Internacional de Vela, que acontece em julho. Dias depois acontece o Festival de Jazz, com shows gratuitos em palcos montados no deque da Praça das Bandeiras. Em agosto é a vez do Festival do Camarão, quando restaurantes oferecem pratos elaborados com camarão e frutos do mar.

Cercada pelo mar, não é segredo que a gastronomia de Ilhabela tem como ponto forte os frutos do mar e peixes fresquinhos. Seja nos resturantes, bares ou quiosques, os pratos não decepcionam o paladar. Mas também existem muitas opções de cardápio, para todos os bolsos. Destaque para o Ben's Bar & Comidaria, Bistrô do Fabiô, Portofino, Kalango Bar e Café e a Hamburgueria da Ilha.