Se foi a boemia que tornou a Vila Madalena conhecida, o grande número de bares por quarteirão continuam fazendo jus à sua fama. Muitos estão ali há anos, como o Quitandinha (Rua Fidalga, 142), onde o barato é comprar um balde de cerveja e tomar em pé, na calçada, e o Empanadas (Rua Wisard, 489), com seus salgados deliciosos. De alta coquetelaria, o Astor – e o SubAstor, no subsolo (Rua Delfina, 163) – é referência na cidade. O High Line (R. Girassol, 144) é procurado pelo ambiente sofisticado com rooftop e mural do artista Kobra.
Se a proposta é desbravar endereços recentes, há novidades pipocando por ali a todo momento. Entre eles, o De Primeira Botequim (Rua Aspicuelta, 271), com petiscos clássicos de boteco com releituras atuais, o Simpatia 105 (Rua Simpatia, 105), com salão pequenininho e paredes apinhadas de memorabília musical, e o Solara (Rua Original, 89) com vibe descontraída e bom cardápio de drinques.